Show simple item record

dc.contributor.advisorÜnaleroğlu, Canan
dc.contributor.authorÇelik, Duygu
dc.date.accessioned2018-09-13T07:00:05Z
dc.date.available2018-09-13T07:00:05Z
dc.date.issued2018
dc.date.submitted2018-03-09
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11655/4886
dc.description.abstractSynthesis of pyrrole compounds is important for the synthetic organic chemistry and medicinal chemistry because of their existence in living systems and biological activities. Some antiinflamatuar, antifungal, antibacterial, anticancer drugs include alkyl pyrrole derivatives as active pharmaceutical ingredient. Ketonic Mannich bases are obtained from the aminonalkylation of active hydrogen-bearing ketones. They are commonly used in pharmaceutical chemistry. Ketonic Mannich bases which are more stable than enones which are used in chemical reactions as enone precursor instead of less stable enone compounds. In this study, ketonic Mannich bases were firstly synthesized from ketones with different aryl groups by using Mannich reaction. The addition reactions of 1H-pyrrole, 1-methylpyrrole and 1-phenylpyrrole to enones, obtained from the deamination of ketonic Mannich bases, were carried out in water without catalyst. A series of new or known mono-substituted and disubstituted alkyl pyrrole compounds were synthesized in good to high yields with this applied green method. Structures of the obtained compounds were described by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques.tr_TR
dc.description.tableofcontentsÖZET i ABSTRACT ii TEŞEKKÜR iii İÇİNDEKİLER iv ŞEMALAR vi ŞEKİLLER viii TABLOLAR xi KISALTMALAR xiii 1. GİRİŞ 1 2. GENEL BİLGİ 2 2.1. Mannich Bazları 2 2.1.1. Mannich Tepkimesinin Mekanizması 3 2.1.2. Mannich Bazlarının Sentezi 4 2.1.3. Mannich Bazların Tepkimeleri 5 2.2. Pirol ve Alkil Pirol Bileşikleri 12 2.3. Alkil Pirol Türevlerinin Sentezi 19 3. ÇALIŞMANIN AMACI 28 4. DENEYSEL KISIM 29 4.1. Genel Yöntemler 29 4.2. Ketonik Mannich Bazları 105-111’in Sentezi 30 4.3. 1H-Pirol Bileşiğinin Ketonik Mannich Bazlarına Katılma Tepkimeleri için Genel Yöntem 32 4.4. N-Metilpirol Bileşiğinin Ketonik Mannich Bazlarına Katılma Tepkimeleri için Genel Yöntem 36 4.5. N-Fenilpirol Bileşiğinin Ketonik Mannich Bazlarına Katılma Tepkimeleri için Genel Yöntem 40 5. DENEYSEL SONUÇLAR VE TARTIŞMALAR 43 5.1. Ketonik Mannich Bazlarının Sentezi 43 5.2. 2-Substitüye ve 2,5-Disubstitüye 1H-Pirol Bileşiklerinin Sentezi 45 5.3. Monoalkil ve Dialkil N-Substitüye Pirollerin Sentezi 59 5.3.1. 2-Alkil ve 2,5-Dialkil N-Metilpirol Bileşiklerinin Sentezi 59 5.3.2. 2-Alkil N-Fenilpirol Bileşiklerinin Sentezİ 70 6. SONUÇLAR 76 KAYNAKLAR 80 EK 1. 1H-Pirol Alkilasyon Ürünlerinin 1H NMR ve 13C NMR Spektrumları 85 EK 2. 1-Metilpirol Alkilasyon Ürünlerinin 1H NMR ve 13C NMR Spektrumları 94 EK 3. 1-Fenilpirol Alkilasyon Ürünlerinin 1H NMR ve 13C NMR Spektrumları 103 Ek 4. 129 No.lu Bileşiğin COSY Spektrumu 108 ÖZGEÇMİŞ 109tr_TR
dc.language.isoturtr_TR
dc.publisherFen Bilimleri Enstitüsütr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/closedAccesstr_TR
dc.subject1H-Pirol
dc.subject1-metilpirol
dc.subject1-fenilpirol
dc.subjectmannich bazı
dc.subjectenon
dc.subjectalkilasyon
dc.titleKetonik Mannich Bazlarının Kullanımıyla Alkil Substitüye 1h-Pirol Ve N-Substitüye Pirol Bileşiklerinin Sentezitr_TR
dc.title.alternativeSYNTHESIS OF ALKYL SUBSTITUTED 1H-PYRROLE AND N-SUBSTITUTED PYRROLES USING KETONIC MANNICH BASEStr_TR
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesistr_TR
dc.description.ozetPirol bileşiklerinin canlı sistemlerde bulunması ve biyolojik aktivite göstermesi nedeniyle bu bileşiklerin sentezi organik kimya ve ilaç kimyasında oldukça önemlidir. Antiinflamatuvar, antifungal, antibakteriyel, antikanser gibi biyolojik aktivite gösteren bazı alkil pirol bileşikleri ilaç etken maddesi olarak kullanılmaktadır. Aktif hidrojen atomu taşıyan bir ketonun aminoalkilasyonu ile ketonik Mannich bazları elde edilir. Ketonik Mannich bazları ilaç kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Yüksek aktiviteye sahip enon bileşikleri yerine daha kararlı olan ketonik Mannich bazları kimyasal tepkimelerde enon öncüsü olarak kullanılabilmektedir. Bu çalışmada öncelikle farklı aril gupları taşıyan ketonlardan Mannich tepkimesi ile ketonik Mannich bazları sentezlendi. 1H-pirol, 1-metilpirol ve 1-fenilpirol bileşiklerinin, ketonik Mannich bazlarının deaminasyonuyla oluşan enonlara katalizörsüz H2O ortamındaki katılma tepkimeleri çalışıldı. Uygulanan yeşil yöntemle katılma tepkimeleri sonucu bir seri yeni veya bilinen mono-substitüye ve disubstitüye alkil pirol bileşikleri orta-yüksek verimle sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri ile tanımlandı.tr_TR
dc.contributor.departmentKimyatr_TR
dc.contributor.authorID10186690tr_TR


Files in this item

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record